Возможно ли, что TreeSet equals HashSet, но не наоборот HashSet equals TreeSet?

НЕТ, такое невозможно без нарушения основного контракта equals класса Object, одним из условий которого является симметричность, т. е. x.equals(y) тогда и только тогда, когда y.equals(x).

НО, классы TreeSet и HashSet по-разному реализуют контракт equals интерфейса Set, который требует среди прочего, чтобы каждый элемент передаваемого набора содержался в текущем наборе. Для определения вхождения элемента в набор вызывается метод contains, который для класса TreeSet использует Comparator, а для класса HashSet использует hashCode.

В итоге:

ДА, в некоторых случаях такое возможно.

ДА, в некоторых случаях такое возможно: TreeSet может быть равен HashSet, но не наоборот. Пример:

TreeSet<String> treeSet = new TreeSet<>(String.CASE_INSENSITIVE_ORDER);
HashSet<String> hashSet = new HashSet<>();
treeSet.addAll(List.of("A", "b"));
hashSet.addAll(List.of("A", "B"));
System.out.println(hashSet.equals(treeSet)); // false
System.out.println(treeSet.equals(hashSet)); // true

Причина в том, что TreeSet использует Comparator для сравнения объектов, а HashSet использует hashCode.

---

^{При формировании ответа использовался ответ на вопрос «Is it possible that TreeSet equals HashSet but not HashSet equals TreeSet» от участника @aniket-sahrawat.}